Kiedy trafił do liceum, postanowił przenieść się do swojego ojca, zamieszkującego aktualnie w Portland. Tam zaczął się okres w jego życiu, z którego właściwie już nigdy nie wyszedł. Tam po raz pierwszy doświadczył tego, czym w dużej mierze żyją rock'n'rollowcy, czyli narkotyczne doświadczenia, pierwsze libacje alkoholowe, pierwsze przypadkowe stosunki, pierwszy zespół. To okres przemiany, który postanowił utrwalić zmianą swojego imienia. Jego prawdziwe imię brzmiało Steven Paul, a od tej pory postanowił oficjalnie oraz dożywotnio nazywać się Elliottem Smithem. Po liceum postanowił zabrać się za studia, które w końcu ukończył, po czym wrócił do Portland. Miał dyplom specjalisty od nauk politycznych oraz filozofii, a jednak postanowił zatrudnić się w... piekarni. Założył następny zespół o nazwie Heatmiser, gdzie postanowił kontynuować tradycję gitarowej alternatywy zgiełkowej. Nagrywali już dla małej wytwórni, byli niedoceniani przez innych, a kiedy w końcu zostali konkretnie zauważeni, postanowili się rozejść i próbować swoich sił osobno, każdy po swojemu. I wtedy właśnie o Elliott'cie zaczyna się robić konkretnie głośno. Zaczął tworzyć inną muzykę, z innymi tradycjami, skupiającymi w sobie swoje doświadczenia oraz opisy swoich przeżyć.
Jaką muzyką zachwycał Elliott za życia? Była niezwykle surowa, nie bawił się w kombinowanie stylami, nie lubił tego. Był odpychająco niewdzięczny oraz hermetycznie zamknięty na jakiekolwiek próby eksperymentowania. Stawiał tylko na siebie, nie chciał pomocy od innych w swojej solowej działalności. Swój pierwszy solowy album postanowił nazwać po prostu "Elliott Smith" i udało mu się nim zgarnąć zaufanie i miłość krytyków muzycznych. Potem wydał "Either/Or", tutaj już postanowił zapożyczyć pewne sprawdzone i lubiane przez niego elementy np. Kierkegaarda. Tak jakby postawił mu muzyczny pomnik. Tutaj za tematykę muzyki obrał śmierć, sztukę absolutu oraz odrzucenie przez społeczeństwo, z czym sam spotykał się kilkakrotnie w życiu i wiedział, jak może to przeszkodzić w lubieniu samego siebie. Jest na tej płycie niesamowicie szczery, zwierza się nieco naokoło o swoich wybrykach z narkotykami i hektolitrami alkoholu, nie znalazł miejsca na ściemnianie. Tutaj jakby dał upust wszystkiemu, co go trapiło jeszcze za czasów pierwszej płyty, ale jak gdyby nie zmieścił tego na nią.
Był rok 1997, kiedy Elliottowi Smithowi udaje się podpisać z wydawniczym gigantem, czyli DreamWorks. Wydaje płytę zatytułowaną "XO". Tutaj ze względu na środki, których miał teraz o wiele więcej, nagrał coś zgoła innego, bardziej podchodzącego pod niewybredne gusta, ale nie znaczy to, że coś mniej ambitnego. Połączył precyzyjnie dobierających albumy krytyków ze zwykłymi ludźmi, znającymi muzykę tylko w zakresie MTV oraz lokalnego radia. I proszę, ustanawia swój rekord w sprzedaży. Sukces osiągnął także na płaszczyźnie prywatnej - urodził mu się Syn.Ale potem zaczynają się problemy. Podczas sesji nagraniowej kolejnej płyty Smith postanawia zwolnić swoich znanych współpracowników, współpracowników tym jednego z najbliższych mu muzyków, oraz managerkę, która postanowiła odegrać się w sądzie. Współpraca z kolejnymi muzykami kończy się, kiedy ci zaczynają wypominać mu, że za dużo pije. Zaczyna się robić tak jak za młodych czasów, czyli nad wyraz toksycznie.